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Montemerano è una frazione del comune di Manciano (GR), situata a circa 10 km a nord-ovest del capoluogo, lungo la strada che conduce a Scansano, e a sud della località termale di Saturnia.Il caratteristico borgo medievale fu fatto edificare in epoca duecentesca dalla famiglia Aldobrandeschi sulla parte più alta della collina.
Nel Trecento il controllo del paese passò alla famiglia dei Baschi che lo portarono a sottomettersi ad Orvieto, ma durante il Quattrocento i Senesi si impossessarono di Montemerano e lo trasformarono facendolo diventare un'imponente fortezza.
Nella seconda metà del Cinquecento, con la definitiva caduta della Repubblica di Siena, il centro entrò a far parte del Granducato di Toscana, seguendone le sorti da quel momento in poi.
Centro storico
La Torre di San Lorenzo, antico campanile dell'omonima chiesa soppressaIl centro storico, situato su una collina circondata da ulivi secolari, purtroppo in via di progressivo abbattimento per far posto a brutte villette a schiera, conserva le mura, le torri, la rocca e diversi edifici in pietra risalenti al periodo medievale e rinascimentale.
Le Mura di Montemerano, che racchiudono interamente il borgo, furono costruite in più fasi tra il periodo medievale e l'epoca rinascimentale. Includono la struttura fortificata del Cassero Senese.
La chiesa di San Giorgio, che si affaccia su "piazza della Chiesa", venne edificata in epoca tardomedievale e ampliata nella prima metà del Quattrocento con l'aggiunta dell'abside e del transetto.
Al suo interno sono conservate opere d'arte di epoca rinascimentale, tra i quali affreschi, tavole e arredi sacri. Fra tutte spicca la quattrocentesca Madonna in trono col Bambino e santi, un polittico di Sano di Pietro recentemente restaurato. La Madonna della Gattaiola è un dipinto quattrocentesco realizzato su una porta, così chiamata per la presenza di un evidente foro per consentire il passaggio dei gatti.
La Torre di San Lorenzo era originariamente adibita a campanile dell'omonima chiesa di origini medievali, successivamente dismessa e adibita a residenza privata. Attualmente si presenta, purtroppo, con la brutta intonacatura recentemente imposta dalla Sovrintendenza ai beni artistici e culturali di Siena e Grosseto.
Ma il vero gioiello di Montemerano è la spettacolare e scenografica Piazza del Castello, intatta nel suo assetto medievale e nelle case di pietra. La sua soglia è costituita da un arco che si apre al termine di una breve via in ripida salita (vedi foto in alto a destra).
A sud-ovest di Montemerano, fuori dal centro abitato, sorge nella campagna la quattrocentesca Chiesa della Madonna del Cavalluzzo.