La Chiesa di San Giorgio a Montemerano si trova nell'omonimo borgo medievale del comune di Manciano, affacciata su Piazza della Chiesa e affiancata sul lato sinistro dalle Mura di Montemerano.
La Chiesa di San Giorgio fu costruita nel corso del Trecento ed ampliata in epoca rinascimentale con l'aggiunta del transetto e dell'abside (1430 circa).
Nel corso dei secoli successivi sono stati effettuati alcuni interventi sia all'interno che alla facciata. Una serie di restauri effettuati tra la fine del secolo scorso e l'inizio del nuovo millennio hanno permesso di riportare all'antico splendore l'edificio religioso, che attualmente appare ottimamente conservato.
La chiesa presenta una pianta a croce latina a navata unica, con abside, transetto e copertura a capanna.
La facciata, in bozze di travertino, si caratterizza per il portale architravato su cui poggia un arco a sesto acuto, sopra il quale si apre, fuori asse, una finestra rettangolare; nel complesso, pur mantenendo le originarie strutture in pietra, è il frutto di rifacimenti successivi.
All'angolo sinistro della facciata, è addossata ad L una piccola torre incompiuta a sezione quadrangolare, con alcuni ornamenti sulle pareti, che sarebbe dovuta divenire, una volta terminata, il campanile della chiesa.
Sui lati esterni del transetto e dell'abside si aprono una serie di monofore risalenti all'epoca di costruzione.
L'interno della Chiesa di San Giorgio si presenta a navata unica, con 2 cappelle laterali e con l'abside coperto da una volta a crociera con archi a sesto acuto, che si differenziano da quelli a tutto sesto del transetto.
La Chiesa di San Giorgio custodisce al suo interno opere d'arte di inestimabile valore; sul lato destro del transetto è collocata una bacheca contenente una serie di preziosi oggetti ed arredi sacri.
Di fronte, è collocata all'interno di una vetrata la celebre Madonna della Gattaiola, un caratteristico dipinto realizzato da un artista chiamato Maestro di Montemerano attorno alla metà del Quattrocento. Non sono stati ancora chiariti i dubbi se il dipinto è stato realizzato direttamente su una porta chiaramente adibita al passaggio dei gatti, o se la tavola fu successivamente utilizzata con tali scopi, aggiungendovi in seguito il foro circolare in basso a destra. Una leggenda avvalora quest'ultima ipotesi, narrando un parroco avrebbe utilizzato la tavola trasformandola in porta e praticandovi il foro per permettere il passaggio dei gatti per eliminare i topi che stavano infestando gli ambienti sacri.
Tra le altre opere di rilievo, spiccano un polittico raffigurante la Madonna in trono col Bambino e santi (1458) di Sano di Pietro, una statua lignea di San Pietro (1445 circa) e un'Assunzione di Maria (1460 circa) realizzate entrambe dal Vecchietta, un tabernacolo ligneo quattrocentesco intagliato, dorato e decorato con le figure dell'Assunta e di alcuni angeli e santi.
Gli affreschi che decorano le pareti interne e il soffitto della chiesa risalgono alla fine del Quattrocento e sono attribuibili al pittore senese Andrea di Nicolò; nel lato destro sono raffigurate le Storie di San Giorgio e il drago.
